Der Vorjahreszweite genoss einen komfortablen Sieg in der zweiten Runde im San Siro gegen einen Gegner, der die Mehrheit des Spiels mit 10 Spielern bestritt. Verteidiger Jamil Siebert sah in der 18. Minute Rot für ein Foul als letzter Mann an Frankreichs Nkunku.
Die Gastgeber nutzten ihre numerische Überlegenheit schnell aus, als Gimenez zwei Minuten später aus nächster Nähe ins Tor lenkte.
Zuerst Adrien Rabiot, dann Ruben Loftus-Cheek trafen das Gebälk, bevor Nkunku schließlich in der 51. Minute die Führung Milans verdoppelte, indem er mit einem akrobatischen Volleyschuss am hinteren Pfosten traf.
Pulisic ersetzte Nkunku kurz nach der Stunde und brauchte nur drei Minuten auf dem Platz, um das Spiel gegen das Serie A-Schlusslicht Lecce zu entscheiden, als er Youssouf Fofanas Flanke in der 64. Minute verwandelte.
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Milan wird als nächstes in der dritten Runde auf Lazio treffen.
Woanders setzte sich Cagliari mit 4-1 gegen Frosinone aus der Serie B durch, während Udinese zuhause 2-1 gegen Palermo gewann.
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